Die Region Oberland liegt im äußersten Süden Deutschlands und Bayerns, zwischen München und Innsbruck im mittleren Teil des bayerischen Alpenraums. Sie grenzt im Süden an Tirol und umfasst die Landkreise Bad Tölz-Wolfratshausen, Garmisch-Partenkirchen, Miesbach und Weilheim-Schongau. Auf einer Fläche von 3.953 km² leben rund 435.000 Einwohner.
Im Süden findet man die Gebirgsketten der Kalkalpen mit der Zugspitze, Bayerns und Deutschlands höchstem Gipfel. Die Kalkalpen bestehen aus Meeresablagerungen, die vor 250 bis 200 Mio. Jahren mindestens 500 km südlich des heutigen Alpenrands entstanden sind. Das Alpenvorland zwischen Kalkalpen und Donau ist auf einem riesigen Senkungsbecken gelegen, das stellenweise über 5.000 m tief ist und seit Millionen von Jahren hauptsächlich aus Abtragungen der Alpen aufgefüllt wird. In der Tertiärzeit (vor etwa 65,5 bis 1,5 Mio. Jahren) wurden dort überwiegend Sand- und Geröllmassen durch Flüsse aus dem Alpenbereich abgelagert. Während der anschließenden Eiszeiten, deren letzte vor etwa 10.000 Jahren endete, bildeten sich im Alpenbereich gewaltige Gletscher- und Schmelzwasserströme, die im Vorland Moränenhügel und Schotterebenen zurückließen.
Im Westen ist der Lech, im Kerngebiet die Ammer und an der Ostgrenze des Landkreises die Loisach das wichtigste Gewässer. Im Nordosten grenzt der Starnberger See an. Der Hohe Peißenberg mit 988 m teilt den Raum Schongau vom Raum Weilheim. Höchster Punkt im Landkreis ist die Niederbleick bei Wildsteig mit 1.589 m, niedrigster Punkt die Ammermündung bei Fischen am Ammersee mit 533 m. Der Lech markiert auch heute noch ungefähr die Grenze zwischen dem bayerischen und dem schwäbischen Sprachraum.
Der südliche Teil des Landkreises, das Werdenfelser Land, ist teilweise hochalpin mit den Felsmassiven des Karwendel- und des Wettersteingebirges (Zugspitze 2.962 m) und liegt an der Grenze zu Tirol in Österreich. Nach Norden senkt sich das Gebirge bis hin zur voralpinen Hügellandschaft des Pfaffenwinkels mit Seen und ausgedehnten Mooren.
Der Landkreis Bad Tölz - Wolfratshausen wird durch die Flusstäler der Isar und der Loisach sowie viele Seen geprägt. Er umfasst sowohl alpines als auch voralpines Gelände. Der Schafreuter im Karwendel ist mit 2.102 m der höchste Berg im Landkreis.
Der Landkreis Miesbach umfasst sowohl alpines als auch voralpines Gelände. Wichtige Seen sind der Schliersee, der Tegernsee und der Spitzingsee. Gegliedert wird das Landkreisgebiet durch die drei Täler der Mangfall, der Schlierach und der Leitzach sowie durch den zur Münchner Schotterebene gehörenden Gebiet um Holzkirchen und Otterfing. Der höchste Berg ist die Rotwand mit 1.884 m, der bekannteste der Wendelstein mit 1836 m.
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